В последний раз Уиткофф приезжал в Россию 11 апреля. Тогда он встретился с президентом РФ Владимиром Путиным в Санкт-Петербурге. Темой переговоров, которые длились более четырех часов, было урегулирование конфликта на Украине.
22 марта спецпосланник президента США Стивен Уиткофф заявил, что ключевой проблемой урегулирования кризиса является статус вошедших в состав России регионов. Он указал на то, что на прошедшем в каждом из этих регионов референдуме местные жители выразили желание войти в состав РФ. 19 апреля агентство Bloomberg сообщило, что власти США готовы признать Крым территорией России в рамках мирного соглашения между Москвой и Киевом.